W roku 2009 razem z Chrisem Holloway’em wypuścił pierwszą Ep-kę jako duet
The Graduates na myspace, natomiast w 2010 roku stworzył formację
The Classmates z OG Chess i wypuścili dwa albumy „Buddy Rich” i „Cruis’n Usa.
W 2012 Scott podpisał swój pierwszy kontrakt z wytwórnią Epic Records. Pierwszy mixtape Scotta – Owl Pharaoh, został wydany 21 maja 2013.
Rok później ukazał się kolejny mixtape – Days Before Rodeo.
Debiutancki album studyjny – Rodeo, który zawierał
singiel Antidote, został wydany we wrześniu 2015
